martes, 22 de octubre de 2013

Ópera y química: De Aleksandr Borodín a Marie Curie pasando por Scheele y terminando con Brian May


"La química está en todas partes". Tras esta afirmación se esconde una realidad pero ante todo una excelente oportunidad para descubrir y enseñar esta ciencia utilizando todos los elementos culturales que sean necesarios, sin olvidar el fin último para el que la popularización de la ciencia en general está concebida: la diversión y el entretenimiento. El conocimiento más profundo llegará después o no, pero al menos el que camino sea lo más llevadero posible. 

Y eso es lo que he pretendido hacer en este blog en los tres años y medio que tiene de vida, con mayor o menor éxito, no lo sé. Si nos centramos en la química, a la cabeza tenemos la serie La influencia de la mitología en la ciencia, que lleva ya la friolera de 14 entradas enlazando la ciencia con la mitología, el Carnaval de Química, esa idea colaborativa que inauguré hace casi tres años y ya va por la edición número 26 con sus más de 700 entradas en total, y por supuesto la serie Curio-Tox, con 19 entradas en las que podemos aprender un poco de química con la excusa de historias donde han estado presentes tóxicos o venenos. 

Continuamos con la serie Curio-Tox. Hoy nos vamos a la ópera, sí a la ópera. ¿Y qué tiene que ver la ópera con la toxicología o la química? Pues mucho, la verdad, más de lo que os pensáis.

Empezamos por el compositor ruso Aleksandr Porfírievich Borodín, quien se ganaba la vida como químico en el mundo de la investigación y la enseñanza universitaria en la universidad de San Petesburgo. Su obra cumbre en el género operístico fue El príncipe Ígor, una ópera que Borodín no pudo concluir debido a su muerte prematura y a que estaba más centrado en su carrera científica que en la musical. Esta obra fue terminada por Rimsky-Korsakov y Glazunov en 1890, tres años después de la muerte de Borodín. La trayectoria científica de Borodín fue brillante.

Borodín (de pie) y Mendeleev a su izquierda
Trabajó con Erlenmeyer en Heidelberg, en 1862 
describió la primera sustitución nucleófila de cloro por flúor en el cloruro de benzoílo, un proceso que dio lugar a la conocida actualmente como reacción de Hunsdiecker, fue competidor de Kekulé y amigo de Mendeleev, pero su mayor contribución a la química orgánica fue el descubrimiento de la reacción aldólica. Una reacción muy conocida para la formación de enlaces carbono-carbono que también fue descubierta de forma independiente por Wurz en 1872, el mismo año que Borodín lo hizo. 

Adición aldólica típica: un enolato de cetona típico 1, actuando como nucleófilo, se adiciona al carbono electrofílico de un aldehído 2, formándose un nuevo enlace carbono-carbono, obteniéndose el producto aldólico 3.
La reacción aldólica es muy importante en la industria química, por ejemplo para la síntesis de pentaeritritol, un intermedio que se emplea en la fabricación de resinas, PVC, explosivos, barnices, etc. Y en la industria farmacéutica para la síntesis de fármacos que requieran de pureza óptica. 


Otro ejemplo de la relación de la química con la ópera lo encontramos en Iono and Faradette, una comedia en dos actos escrita por un estudiante de la universidad de Yale en 1923, un tal D. C. Long, y entre cuyos personajes destacan Feodor, un alquimista empeñado en la búsqueda del elixir de la vida, Ompitor, el más grande de todos los alquimistas, Natia, el elixir de la vida y Mortus, la muerte. Y como protagonistas tenemos a Iono, príncipe de los iones y Faradette,la princesa de la electricidad. Esta ópera incluye bailes con los sugerentes nombres de The Dance of the Salt Molecules, Ionic Equilibrium, Electrolysis y Dance of the Organic Molecules. Frikada nivel pro.

Pero vayamos a obras más clásicas y conocidas del mundo de la ópera. En la siguiente infografía tenemos varios ejemplos que iremos comentando con más detalle y que han sido extraídos de un interesante trabajo del portugués João Paulo André, profesor de química en la universidad de Mihno y gran aficionado a la ópera.


Fuente

En Lo speziale (Der Apotheker o El boticario), una ópera cómica compuesta por Joseph Haydn que se estrenó en 1768, el aprendiz de boticario Mengone exalta las virtudes del ruibarbo y del fresno florido contra los trastornos gástricos. El ruibardo (Rheum rhabarbarum) es una planta con un alto contenido en ácido oxálico y el fresno florido (Fraxinus ornus) contiene un extracto dulce en su savia con propiedades similares al ácido oxálico. Lo curioso de esta ópera, según André, es que fue compuesta por Haydn bajo la influencia de los trabajos de Carl Wilhelm Scheele, descubridor del ácido oxálico, cuando ambos coincidieron en Estocolmo. Lo curioso, y que no cita André, es que el descubrimiento del ácido oxálico por Scheele fue posterior a la ópera de Haydn aunque sí parece que la fecha de 1768 sí coincide con el descubrimiento del ácido tartárico.


Estatua de Scheele en Köping

Scheele tuvo una muerte que merecería una ópera propia del género dramático. Carl Scheele (o hard-luck Scheele como lo llamaba Asimov debido a los descubrimientos que hizo y por los que no obtuvo reconocimiento) tenía la mala costumbre de oler y probar las nuevas sustancias que descubría. La exposición acumulada a elementos como el arsénico, mercurio, plomo y tal vez al ácido fluorhídrico, hicieron que muriera joven, con solo 43 años, en su casa de Köping en Suecia. Desaparecía prematuramente uno de los mejores químicos del siglo XVIII.


Otra obra donde la química hace su aparición es en Sor Angélica, ópera en un acto de Giacomo Puccini (música) y Giovacchino Forzano (libreto), donde la protagonista se suicida tras ingerir un brebaje de hierbas venenosas. Este mortal brebaje contiene adelfa (Nerium oleander), laurel cerezo (Prunus laurocerasus), cicuta (Conium maculatum) y belladona (Atropa belladona). Ya hablamos en Curio-Tox de la cicuta y Ambrose Bierce nos definió la belladona en su diccionario, pero no habíamos hablado nunca del laurel cerezo, una planta que contiene amigdalina. La amigdalina está compuesta por dos unidades de glucosa, una unidad de benzaldehído y una de cianuro, estrechamente ligadas.



La amigdalina cuando entra en contacto con el agua, por ejemplo cuando se ingiere, libera glucosa, benzaldehido y cianuro de hidrógeno. Y el cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico es un compuesto sobre el que ya hablamos en su día en esta serie cuando nos planteábamos la pregunta ¿Por qué fracasó el envenenamiento de Rasputín? y si recordamos causaba la muerte por anoxia química.


En la ópera Tristán e Isolda de Richard Wagner, reconocida como una de las mejores obras de este autor alemán, los protagonistas ingieren una poción que les produce la muerte por lo que algunos autores califican de síndrome anticolinérgico, un cuadro tóxico característico que se produce cuando una cantidad significativa de alcaloide anticolinérgico circula por el organismo. Incluso hay un paper publicado en la prestigiosa revista British Medical Journal que estudia este caso operístico en profundidad. Se puede consultar íntegramente aquí. Es muy curioso porque relaciona los síntomas de la poción con los acordes musicales, en concreto con el llamado Tristan chord (acorde de Tristán). Entre las fuentes naturales que contienen alcaloides anticolinérgicos destacan solanáceas como la Atropa belladona, la Mandragora officinarum, el Hyoscyamus niger y la Datura Stramonium. Esta última la recordaréis por el post "¡Capitán, la ensalada está rara, rara, rara...!" de hace tres años.

Simón Boccanegra de Giuseppe Verdi es una ópera que se estrenó en Venecia en 1857 y nos cuenta el ascenso político de de un corsario hasta llegar a ser Duque de Génova. Vamos, como las carreras políticas de ahora, pero a la inversa. Está basada en la vida del primer duque de Génova, que no era corsario aunque su hermano Emilio sí, y que según los historiadores fue asesinado en 1363 muy probablemente por envenenamiento con trióxido de arsénico. El arsénico es el rey de los venenos sin discusión. Y la aconitina es la reina, pero esa es otra historia
El arsénico es un elemento químico de símbolo As y número atómico 33. Es un elemento que se conoce desde la antigüedad y cuyo descubrimiento se atribuye a Alberto Magno hacia 1250. Se menciona también en la obra de Geoffrey Chaucer Los cuentos de Canterbury, escritos en a finales del siglo XIV y es un recurrente en la historia (recordad a los Borgia) y las artes como típico veneno para deshacerse de molestas compañías. Aunque prácticamente la totalidad de los compuestos arsenicales son tóxicos (el arsénico puro no lo es), el más conocido es el trióxido de arsénico (As2O3), un polvo fino con sabor algo ácido y que reacciona lentamente con el agua formando ácido arsenioso [As(OH)3].

Este ácido es un simpático compuesto inorgánico que presenta una forma piramidal que consiste en tres grupos hidroxilo enlazados al arsénico. Lo curioso es que solo se conoce este compuesto en solución acuosa. 


La historia reciente de la humanidad está muy ligada a los envenenamientos por arsénico. Desde la Roma clásica o Mitrídates (el rey toxicólogo) en el siglo I a.C hasta la actualidad (intoxicaciones masivas en el agua) pasando por los Borgia o la corte del Rey Sol, este veneno ha marcado los destinos de muchas generaciones y el devenir político de bastantes naciones. Un avance crucial en la determinación de la causa directa de estos envenenamientos lo proporcionó en 1836 el químico James Marsch, quien fue ayudante del gran Michael Faraday, con el invento de una prueba para detectar arsénico que actualmente se conoce como Prueba o Test de Marsch

Aparataje para el Test de Marsch

En esta prueba, de la que fue precursor Scheele en 1775 cuando describió la reacción del trióxido de arsénico con cinc y ácido nítrico, consiste en una sencilla serie de reacciones, que lo mejor que podemos hacer para entenderla mejor es verlo en este vídeo (lo siento, está en inglés pero los subtítulos ayudan):



Pero regresemos a la ópera y sigamos con el arsénico. Gilbert y Sullivan en su ópera cómica en dos actos Patience, cuya representación en el Teatro Savoy de Londres el 10 de octubre de 1881 ha pasado a la historia por ser la primera obra de teatro que se representó iluminada completamente con energía eléctrica, nombran de forma explícita el Verde de Scheele en su obra.


El Verde de Scheele es un pigmento inorgánico de fórmula
y color verde muy famoso porque algunos autores lo relacionan con la muerte de Napoleón Bonaparte. Según parece, durante su exilio en Santa Elena, Napoleón pasaba los días recluido en una lujosa habitación pintada de un color verde brillante con imágenes estampadas. La humedad de la isla pudo influir en la aparición de moho y ese moho pudo provocar la liberación de vapores arsenicales que se sospecha son los que produjeron la muerte de Napoleón por intoxicación de arsénico. Hay controversia con este tema pero parece que esta hipótesis toma cada vez más fuerza.


La muerte de Napoleón


Antonio y Cleopatra es una ópera en tres actos con música del  Samuel Barber y libreto del cineasta Franco Zeffirelli que se basa en la tragedia de Shakespeare del mismo nombre. Se estrenó en Nueva York en septiembre de 1966 en la inauguración del Metropolitan Opera House (Lincoln center) y desde entonces ha sido representada en escasas ocasiones. Como casi todos sabemos, aunque no hayamos visto esta ópera, la bella Cleopatra (en las pelis porque en la realidad parece que no era muy agraciada) muere por la mordedura de una serpiente.

Y volvemos con Bonaparte, pero esta vez no con Napoleón sino con su hermano menor Charles Lucien Bonaparte. Porque Lucien Bonaparte fue el primer científico en establecer la naturaleza proteica del veneno de serpiente. Lo hizo en 1843. Las proteínas constituyen alrededor del 90-95% del peso seco del veneno de serpiente y son las responsables de la mayoría de sus terribles efectos biológicos. Entre las miles de proteínas que existen en el veneno de serpiente están las que se clasifican como neurotoxinas. Estas ejercen su acción en el sistema nervioso. 

Un ejemplo de neurotoxina es la taicatoxina, que podemos encontrar en el veneno de la que dicen es la
Canal de potasio activado por calcio SK
serpiente más venenosa del mundo, la taipán. Esta toxina bloquea los canales de calcio regulados por voltaje y los canales SK. Siempre hemos escuchado y leído que Cleopatra murió por la picadura de una víbora áspid, y así también se refleja en la ópera Antonio y Cleopatra, pero lo cierto es que es improbable que ocurriera así. Según algunos historiadores como Dion Casio, la muerte de Cleopatra fue una muerte tranquila y sin dolor, algo que se contradice con la dolorosa muerte por la acción del veneno de serpiente. Otros autores afirman que en realidad Cleopatra ingirió una mezcla de cicuta, acónito y opio. Al final la aconitina, la reina de los venenos, acabó con la vida de la reina de Egipto.



Comenzamos este repaso a la relación entre ópera y química con un químico que componía ópera y terminamos con una ópera sobre una química. En 2011 se conmemoró el Año Internacional de la Química, y con motivo de dicha celebración fueron muchos los actos y actividades que se pudieron ver a lo largo de ese año en todo el mundo. Uno de ellos fue la creación de una ópera basada en la vida de Marie Curie, uno de los personajes más importantes de la historia de la química. De hecho el Año Internacional de la Química se celebró en 2011 porque se conmemoraban cien años de la consecución del Premio Nobel de Química por parte de Curie. Existe poca información sobre esta ópera de la compositora polaca Elżbieta Sikora, e ignoro cómo poder conseguirla, pero al menos intuyo que la autora conoce bien al personaje por lo que se desprende de esta entrevista.




Si has llegado hasta aquí, ¡enhorabuena! Ha sido una entrada bastante larga y cargada de información en los enlaces, pero espero que te haya gustado y que despierte algún gusanillo como se suele decir. Me gustaría terminar con una cita de Brian May, sí lo siento, no pega mucho en este post pero también May es un amante de la ópera.

Brian May es un excelente músico, como todos sabemos, pero también es un astrofísico apasionado de la ciencia. Hace algunos años dijo:


"…la música y la ciencia tienen en común el hecho de que son puras y están relacionadas con el alma, sin relación con cosas como el pan o la mantequilla. Son responsables de la evolución de la raza humana, y es nuestra responsabilidad también ver cuán lejos pueden llegar. En cierto sentido, tienen un espíritu artístico común."                       Fuente: Rock in Science
__________
Referencias: Opera and Poison: A Secret and Enjoyable Approach to Teaching and Learning Chemistry por João Paulo André. Se puede leer íntegramente aquí. Mi agradecimiento para César Tomé, fiel lector del blog, que me proporcionó el artículo de André hace un par de meses.

NOTA: Esta entrada participa en la XXVIII Edición del Carnaval de Química, la del níquel, que se celebra en el blog Flagellum. Impulsando la concepción de la ciencia.

51 comentarios:

  1. Tremendo post. Me ha fascinado la cantidad de información, la currada con los enlaces, el rigor, el sentido del humor. Y sobre todo la originalidad.

    Bravo. Eternamente agradecido por tu trabajo, Daniel. Y además, desinteresado. No tengo palabras...

    Saludos cordiales

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    1. Muchas gracias. De desinteresado nada porque comentarios como este son los que hacen que siga con el blog.

      Salud

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  2. Vaya currada. Iré pinchando poco a poco en los enlaces.
    Ponte ya con el siguiente post. XD

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  3. Genial! Menudo recorrido. El tema del arsénico en el papel pintado fue algo bastante trágico, en inglaterra caían como moscas y hasta que lo descubrieron, la solución era enviar a la gente a la costa a "tomar el aire"

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    1. Gracias, amigo. El tema del papel pintado da para otro post... Lo veré ;-)

      Salud

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  4. Qizá dentro de poco puedas añadir otra ópera al listado ;)
    http://www.artsjournal.com/slippeddisc/2013/10/breaking-first-news-of-breaking-bad-the-opera.html

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    1. Vaya puntazo. No lo sabía, Miguel. Gracias ;-) Esperaremos..

      Salud!

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  5. ¡Qué pasada macho! He entrado atraído por el nombre de Brian May, bribón, y no lo sacas hasta el final; pero la cita bien merece la pena (además de que el post me ha parecido sensacional).

    Me ha faltado una imagen de Arsenín, pero bueno, nadie es perfecto ;D

    Menuda labor recopilatoria colega. Y qué bien hilado todo. Chapó.

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    1. Muchísimas gracias, Carlos. Sabes que valoro especialmente tus comentarios.
      Cierto, me parece imperdonable olvidar a Arsenín.

      Salud!

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  6. Una entrada magnífica, enhorabuena.

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  7. Sublime, como siempre. Una pasada de post.
    Jaleante

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    1. Gracias, amigo. Valoro mucho tu opinión. Y tu ayuda vía Whatsapp :-P

      Un abrazo.

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  8. Lo de esta entrada es verdadera DIVULGACIÓN del conocimiento y de la Ciencia. Historia, arte y química, para hablar de ópera te ha quedado un post muy rock'n'roll.
    Enhorabuena, maestro.

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    1. Muchas gracias, Luis. Yo es que soy más rockero que operístico y eso tenía que salir aunque fuera al final ;-)

      Salud!

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  9. Un post para pasarle la lengua.

    Gracias Dani!

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    1. Hazlo cuando no mire XDD

      Muchísimas gracias, amigo ;-)

      Un abrazo

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